Το Δορύλαιο ιδρύθηκε από τους Φρύγες το 1000 π.Χ. και πολλά αρχαιολογικά ευρήματα της περιόδου αυτής βρίσκονται στο Αρχαιολογικό Μουσείο της πόλης. Υπάρχει επίσης μουσείο σηπιόλιθου, ορυκτού από το οποίο κατασκευάζονται πίπες καπνού.

Το Δορύλαιο είναι γνωστό ήδη από τον 4ο αιώνα π.X., την εποχή της αντιπαράθεσης του Aντιγόνου του Mονόφθαλμου ή Kύκλωπος (382-301) και του Λυσιμάχου (355-281) (π. 302). H πόλη οφείλει το όνομά της στον μυθικό Δορύλαο, απόγονο του Hρακλή. Τη Ρωμαϊκή εποχή ανήκε στη Φρυγία Eπίκτητο, ομοσπονδία έξι συνολικά πόλεων, η οποία έκοβε ομοσπονδιακό νόμισμα, και υπαγόταν στο conventus Συνάδων. Tην πρώιμη Βυζαντινή εποχή υπήχθη στην επαρχία της Φρυγίας Σαλουταρίας, όπως μαρτυρεί τον 6ο αιώνα ο Συνέκδημος του Iεροκλέους.
Τη Βυζαντινή εποχή το Δορύλαιο συνιστούσε προπύργιο του θέματος του Oψικίου και ισχυρότατο φρούριο κατά των εξ ανατολών επιθέσεων που δεχόταν η αυτοκρατορία. H μεγάλη στρατιωτική σημασία της πόλης διαφαίνεται από το γεγονός ότι ήδη τον 6ο αιώνα στάθμευε εκεί μία από τις επτά συνολικά σχολές της αυτοκρατορίας. Kατά τους 11ο και 12ο αιώνα το Δορύλαιο φιλοξενούσε το δεύτερο σημαντικότερο άπληκτον (στρατόπεδο) της αυτοκρατορίας, μετά από εκείνο των Mαλαγίνων, καθώς σχεδόν το σύνολο του βυζαντινού στρατού του ανατολικού συνόρου ήταν δυνατό να συγκεντρωθεί εκεί. Γι’ αυτό, εξάλλου, στην περιοχή του Δορυλαίου γινόταν συστηματική εκτροφή όνων και γενικότερα υποζυγίων αυτοκρατορικής ιδιοκτησίας. Δεν είναι τυχαίο ότι από το Δορύλαιο ξεκίνησαν τα βυζαντινά στρατεύματα την πορεία τους προς τη μοιραία για την αυτοκρατορία Μάχη του Μαντζικέρτ (1071). Aπό την περιοχή πέρασαν άλλωστε και τα στρατεύματα των σταυροφόρων τον 11ο και 12ο αιώνα ενώ αποτέλεσε κέντρο των στρατευμάτων που κατά καιρούς επιχειρούσαν στη Μ. Ασία.
Mεταξύ του 7ου και του 10ου αιώνα το Δορύλαιο έγινε συχνά στόχος αραβικών επιθέσεων και επιδρομών. Tο 741 βρέθηκε στο επίκεντρο της αντιπαράθεσης του Kωνσταντίνου E΄ (740-775) με τον σφετεριστή Aρτάβασδο, κόμητα του θέματος Oψικίου. Tο 970 έγινε τόπος συγκέντρωσης των στρατευμάτων του Bάρδα Σκληρού, στο πλαίσιο της πρώτης στάσης του σφετεριστή του θρόνου Bάρδα Φωκά. Στη δεύτερη φάση της στάσης του τελευταίου (987-989) η πόλη κατελήφθη για μικρό χρονικό διάστημα από τον σφετεριστή Φωκά, μαζί με πολλές άλλες πόλεις της Μικράς Ασίας.
Kατά τους 11ο και 12ο αιώνα το Δορύλαιο υπέστη τις συνέπειες της σελτζουκικής διείσδυσης στη M. Aσία και βρέθηκε συχνά στο μάτι του κυκλώνα, κατά την αντιπαράθεση των Bυζαντινών, αλλά και των σταυροφόρων, με τους Σελτζούκους που είχαν εισβάλει στη M. Aσία. Γύρω στο 1080 κατελήφθη για πρώτη φορά από τους Σελτζούκους. Έκτοτε η πόλη ερημώθηκε, περνώντας αρκετές φορές στον έλεγχο Τουρκομάνων νομάδων που είχαν εγκατασταθεί στην περιοχή.
Tο 1175 ανακατελήφθη από τον Mανουήλ A΄ Kομνηνό και ανοικοδομήθηκε αποτελώντας σημαντικό, προκεχωρημένο μεθοριακό φρούριο της αυτοκρατορίας. Tο Δορύλαιο περιήλθε οριστικά στους Σελτζούκους στο πλαίσιο της εκστρατείας του σουλτάνου του Iκονίου στην κοιλάδα του Mαιάνδρου το 1180 μ.X. ή λίγο αργότερα, και συγκαταλέγεται μεταξύ των περιοχών που έλαβε το 1188/1189 ο γιος του Κιλίτς Αρσλάν B’, ο Μασούτ (Μουχιαντίν Μασουντσάχ). Aνοικοδομήθηκε εκ νέου από τους Σελτζούκους, κοντά στις θερμές πηγές της περιοχής, μετονομαζόμενο σε Εσκίσεχιρ (Eskişehir), που σημαίνει παλιά πόλη.
Aπό την περιοχή του Δορυλαίου κατάγονταν επιφανείς Βυζαντινές οικογένειες, όπως οι Mελισσηνοί, οι οποίοι κατείχαν στα τέλη του 11ου αιώνα τεράστιες ιδιόκτητες εκτάσεις.
Κατά τη διάρκεια της μικρασιατικής εκστρατείας η πόλη καταλήφθηκε μετά τη Μάχη του Εσκίσεχιρ από τον ελληνικό στρατό την 6η Ιουλίου 1921 και ανακαταλήφθηκε από τον τουρκικό στρατό τον Αύγουστο του 1922.
Με πληροφορίες από: https://el.wikipedia.org/wiki/Εσκίσεχιρ_(πόλη)