Περίπου στη μέση των Κυκλάδων δεσπόζει η Σύρος ή Σύρα. Περιβάλλεται από τα νησιά Τήνος βορειοανατολικά, Δήλος και Μύκονος ανατολικά, Πάρος και Νάξος νοτιοδυτικά, Σίφνος και Σέριφος νοτιοανατολικά, Κύθνος και Κέα βορειοδυτικά. Βραχώδης, μάλλον άγονη, ημιορεινή, η άλλοτε αρχόντισσα των νησιών διατηρεί το παλιό της χρώμα.
Το πέρασμα από τη Νεολιθική εποχή στην πρώιμη Εποχή του Χαλκού αποτυπώνεται στην περιοχή της Χαλανδριανής βορειοανατολικά του νησιού. Είναι τα χρόνια 3200 – 2500π.Χ. (τέλος Νεολιθικής και πρώιμη Πρωτοκυκλαδική περίοδος). Πάνω από πεντακόσιοι τάφοι έχουν ανακαλυφθεί. Είναι κιβωτιόσχημοι ή κυκλικοί.
Η συνέχεια της κατοίκησης ανήκει στην δεύτερη φάση της Πρωτοκυκλαδικής περιόδου σε αυτό που ονομάστηκε «πολιτισμός Κέρου-Σύρου». Βρέθηκαν κοσμηματοθήκες, αγγεία και σκεύη καθημερινής χρήσης. Μικρά ζωόμορφα αγγεία και σχηματικά ειδώλια γυναικείας θεότητας της βλάστησης αφθονούν.
Κι εδώ, όπως και αλλού, γύρω στο 2500π.Χ., κάποιος εξωτερικός κίνδυνος ανάγκασε τους κατοίκους να αποσυρθούν στο ύψωμα, σε οχυρωμένο οικισμό. Παντού είναι φανερά τα σημάδια από την κυκλαδική θαλασσοκρατορία που υποχώρησε στα μέσα της 2ης χιλιετίας π.Χ., καθώς αναπτυσσόταν η μινωική Κρήτη.
Πιθανολογείται ότι οι πρώτοι «γνωστοί» κάτοικοι ήταν οι Φοίνικες. Οι βέβαιοι πάντως είναι οι Ίωνες που κατείχαν το νησί από τον 6ο αιώνα π.Χ. Στους επόμενους αιώνες η Σύρος ακολούθησε την τύχη των Κυκλάδων: υποταγή στους Πέρσες το 490π.Χ., απελευθέρωση μετά τη ναυμαχία της Σαλαμίνας το 480π.Χ., ένταξη στην Αθηναϊκή Συμμαχία, πέρασμα στην επιρροή των Μακεδόνων και στη συνέχεια των Πτολεμαίων και υποταγή στη Ρώμη. Από τον 3ο αιώνα μ.Χ. η Σύρος έπεσε σε παρακμή και αφάνεια, χωρίς αυτό να εμποδίζει τους πειρατές να την λεηλατήσουν.
Την εποχή που περιήλθε στο Δουκάτο του Αιγαίου άρχισε να σχηματίζεται η Άνω Σύρος (1207 και μετά). Στα 1537 έπεσε και η Σύρος στα χέρια του Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα. Κατά τη διάρκεια τουρκοκρατίας μια επιδημία πανώλης γονάτισε τη Σύρο, στα 1728, κάνοντας τους κατοίκους να σκορπιστούν σε άλλα νησιά.
Από τα τέλη του 18ου αιώνα η Σύρος άρχισε και πάλι να αναπτύσσεται. Η ναυτιλία και το εμπόριο αναζωογόνησαν. Στις παραμονές της Επανάστασης του 1821 η οικονομική κατάσταση της Σύρου ήταν αρκετά ανθηρή. Και στη διάρκεια της Επανάστασης έγινε τόπος προσφυγιάς κατοίκων από άλλα νησιά που έφευγα οι κάτοικοι τους για να γλιτώσουν τα τουρκικά αντίποινα. Πρόσφυγες από την Κάσο, τη Χίο και τα Ψαρά αλλά και από αλλού εγκαταστάθηκαν στη Σύρο και με τον καιρό έχτισαν την Κάτω Νέα Σύρο: δημιούργησαν την Ερμούπολη.
Στα 1823, τοπική συνέλευση αποφάσισε τη διοικητική ένταξη της Σύρου στο ελληνικό κράτος που τότε γεννιόταν. Η Ερμούπολη επιβλήθηκε στην Άνω Σύρο και η επιρροή των καθολικών υποχώρησε. Στα 1845, ιδρύθηκε υποκατάστημα της Εθνικής Τράπεζας της Ελλάδος. Στα 1856, η πρώτη ναυτιλιακή εταιρεία, η «Ελληνική Ατμοπλοΐα», ήταν γεγονός. Η Ερμούπολη εξελίχθηκε σε πρώτο λιμάνι της χώρας, πριν αναπτυχθεί ο Πειραιάς. Ναυπηγεία, βυρσοδεψεία, υφαντουργεία, νηματουργεία έδωσαν τεράστια ώθηση σε ολόκληρο το νησί. Στα 1862, ο λαός πρωτοστατούσε στον αντιμοναρχικό αγώνα. Στη στροφή του 19ου αιώνα προς τον 20ο αιώνα τα πράγματα άλλαξαν, καθώς η ανάπτυξη του Πειραιά λειτουργούσε ανταγωνιστικά και σε βάρος της Σύρου.
Σύρος και Όθων
Στις αρχές του 1862, κάποιες επιστολές «ανατρεπτικού περιεχομένου» έπεσαν στα χέρια ανθρώπων του βασιλιά Όθωνα. Ακολούθησαν συλλήψεις. Στην Κύθνο εντοπίστηκαν οι Επ. Δεληγιώργης, Οδ. Ιάλεμος, Δ. Καλλιφρονάς, Αθ. Πετσάλης κ.α. Σχεδόν ταυτόχρονα ξέσπασε στο Ναύπλιο αντιμοναρχική επανάσταση που γρήγορα απλώθηκε στην Πελοπόννησο και στις Κυκλάδες. Στη Σύρο, η «Χιακή Λέσχη» ήταν το στέκι των αντιμοναρχικών, ενώ οι εφημερίδες του νησιού «Σάλπιγξ» και «Ένωσις» έδιναν τον αντιοθωνικό τόνο.
Ο σχολάρχης Αρ. Τσάτσος φλόγιζε με τους λόγους του μαθητές και γονείς. Από τον Δεκέμβριο του 1861, όταν έφρασε στο νησί, ο διοικητής της φρουράς του νησιού υπολοχαγός Νικόλαος Λεωτσάκος, έσπευσε να συνδεθεί με τους αντιμοναρχικούς και αναδείχθηκε σε στρατιωτικός ηγέτης τους.
Στις 28 Φεβρουαρίου, πυροβολισμοί ανάγγειλαν την Επανάσταση στην Ερμούπολη. Ο Ν. Λεωτσάκος με περίπου διακόσιους στρατιώτες την κήρυξε και επίσημα στην κεντρική πλατεία. Το νομαρχιακό μέγαρο πολιορκήθηκε, αποθήκη πυρομαχικών και η φυλακή κυριεύτηκαν και ο λαός έσπευσε να συμπαραταχθεί.
Επιτάχθηκαν τα ατμόπλοια «Καρτερία» και «Όθων» που βρίσκονταν στο λιμάνι. Εκλέχθηκε οκταμελής επιτροπή και οπλίστηκε με τέσσερα κανόνια το «Καρτερία», στη οποία επιβιβάστηκαν άνδρες της φρουράς του νησιού, με επικεφαλής τον Λεωτσάκο. Απέπλευσαν για την Κύθνο με σκοπό να ελευθερώσουν τους εκτοπισμένους.
Εναντίον των επαναστατών η κυβέρνηση έστειλε με τον ατμοδρόμωνα «Αμαλία» έναν λόχο με τον λοχαγό Τσίρο. Στο πέλαγος «Αμαλία» και «Καρτερία» διασταυρώθηκαν. Το «Αμαλία» άνοιξε πυρ αλλά το «Καρτερία» απέφυγε τα πυρά και κρύφτηκε στον όρμο της Αγίας Ειρήνης στην Κύθνο.
Ο Λεωτσάκος είχε ελευθερώσει τους εκτοπισμένους, όταν ο λόχος του Τσίρου αποβιβάστηκε στο νησί. Οι επαναστάτες υποδέχθηκαν τους κυβερνητικούς με πυκνούς πυροβολισμούς αλλά αναγκάστηκαν να υποχωρήσουν προς το εσωτερικό. Τους πρόλαβαν και τους απέκοψαν.
Ο Τσίρος πρότεινε «έντιμη παράδοση». Αρνήθηκαν. Στη μάχη που ακολούθησε ο υπολοχαγός Λεωτσάκος, ο συναγωνιστής του υπολοχαγός Μωραϊτίνης και ο φλογερός επαναστάτης φοιτητής Σκαρβέλης σκοτώθηκαν. Οι υπόλοιποι αιχμαλωτίστηκαν εκτός από ελάχιστους που διέφυγαν στο εσωτερικό της Κύθνου.
Ο λοχαγός Τσίρος πήγε με το «Καρτερία» στη Σύρο και επέβαλε το νόμο και την τάξη. Στις 6 Μαρτίου μικρότερης έκτασης στάση ξέσπασε στα Φηρά της Θήρας. Ο Τσίρος πήγε εκεί με το «Όθων» και τους ανάγκασε να παραδοθούν. Στις 30 Απριλίου δόθηκε αμνηστία. Στις 12 Οκτωβρίου η έξωση του Όθωνα είχε συντελεστεί.