Από τότε που διαδόθηκε ο Χριστιανισμός στους Βουλγάρους επί της βασιλείας του Βόρι Μιχαήλ, το βουλγαρικό κράτος ακολούθησε φιλική πολιτική απέναντι στο Βυζάντιο, τουλάχιστον όσον καιρό βασίλευε ο Βόρις Μιχαήλ. Κατά το έτος 889 ο Βόρις Μιχαήλ αποχώρησε από την εξουσία και ασπάστηκε τον μοναχισμό. Ο πρωτότοκος γιος του, Βλαδίμηρος, προσπάθησε να επαναφέρει τη προηγούμενη θρησκεία των Βουλγάρων, αλλά απέτυχε και απομακρύνθηκε από τον θρόνο, στον οποίο αναβιβάστηκε ο νεότερος αδελφός του Συμεών, ο οποίος αναδείχτηκε ο μεγαλύτερος ηγεμόνας του μεσαιωνικού Βουλγαρικού κράτους.
Ο Συμεών είχε ζήσει στην Κωνσταντινούπολη όπου είχε σπουδάσει την ελληνική γλώσσα και είχε την ευκαιρία να γνωρίσει από κοντά τον βυζαντινό πολιτισμό αλλά και την αρχαία ελληνική φιλοσοφία και φιλολογία. Ο πατριάρχης Νικόλαος Μυστικός τον χαρακτηρίζει άνθρωπο δίκαιο, ασκητικό και εγκρατή στις ηδονές και την οινοποσία. Ο Λιουπράνδος τον χαρακτηρίζει hemiargon= ημιαργείον δηλαδή ημιέλληνα.
Σύμφωνα με τις πληροφορίες των Βυζαντινών συγγραφέων τα αίτια της πρώτης σύγκρουσης Βουλγάρων και Βυζαντινών ήταν οικονομικά και συγκεκριμένα η μετάθεση του τελωνειακού κέντρου του ελληνοβουλγαρικού εμπορίου από την Κωνσταντινούπολη στη Θεσσαλονίκη. Η μεταφορά αυτή έγινε για να ευνοηθούν έμποροι, φίλοι του πανίσχυρου Σ. Ζαούτση, μετέπειτα πεθερού του αυτοκράτορα Λέοντα Στ’.
Τότε ο Συμεών υπερασπιζόμενος τα βουλγαρικά εμπορικά συμφέροντα, διαμαρτυρήθηκε προς τον αυτοκράτορα. Επειδή, όμως, οι διαμαρτυρίες του δεν είχαν κανένα αποτέλεσμα, ο Συμεών, το 894, κήρυξε τον πόλεμο κατά του Βυζαντίου, εισέβαλε στα βυζαντινά εδάφη στη Θράκη, όπου νίκησε τα βυζαντινά στρατεύματα.
Ο Λέων αντιμετωπίζοντας δυσκολίες στο αραβικό μέτωπο και μη διαθέτοντας επαρκείς στρατιωτικές δυνάμεις στα Βαλκάνια, ζήτησε την βοήθεια των Ούγγρων, οι οποίοι κατοικούσαν τότε στην περιοχή μεταξύ των ποταμών Δνείπερου και Δούναβη. Οι Ούγγροι εκμεταλλεύτηκαν την ευκαιρία και αφού επιτέθηκαν κατά του Συμεών από πίσω, τον νίκησαν σε τρεις αλλεπάλληλες μάχες και κατέστρεψαν τα εδάφη της Βόρειας Βουλγαρίας.
Εν τω μεταξύ, ο Βυζαντινός στρατηγός Νικηφόρος Φωκάς κατέλαβε τη Νότια Βουλγαρία, ενώ ο ναύαρχος Ευστάθιος απέκλεισε τις εκβολές του Δούναβη. Ο Συμεών αναγκάστηκε να να υπογράψει ειρήνη με το Βυζάντιο (895-896). Δεν ήταν όμως ειλικρινής, γιατί σε λίγο άρχισε τον πόλεμο, αφού ζήτησε βοήθεια από τον πολεμικό λαό των Πατσινακών, που κατοικούσαν πέρα από τον Δούναβη, στις πεδιάδες της νότιας Ρωσίας. Με τη βοήθεια τους κατόρθωσε ο Συμεών να νικήσει τους Ούγγρους και έπειτα να επιτεθεί και πάλι κατά των Βυζαντινών, οι οποίοι ηττήθηκαν στο Βουλγαρόφυγο της Θράκης και αναγκάστηκαν να συνάψουν ειρήνη με βαρείς όρους.
Στη συνέχεια ο Συμεών βάδισε προς την Μακεδονία με μοναδικό σκοπό την αρπαγή και την λεηλασία. Οι Βυζαντινοί αντιδρώντας εισέβαλαν στην Βουλγαρία και ανάγκασαν τον Συμεών να δεχτεί ειρήνη, η οποία υπογράφηκε το 899-900. Ο Συμεών θα επιτεθεί ξανά στους Βυζαντινούς μετά το έτος 913, έτος κατά το οποίο πεθαίνει ο αυτοκράτορας Αλέξανδρος.