Την 16η Αυγούστου έλαβε χώρα η μάχη του Χαμούρκιοϊ. Το πρωί της 16ης Αυγούστου οι μεραρχίες 12η και 9η, της ομάδας Τρικούπη, δέχθηκαν από τις 6 το πρωί τις προσβολές του εχθρού που εξελήχθηκαν ως το τις 8 και 9 το πρωί σε σφοδρές μάχες στο Ιλμπουλάκ Δαγ και η πρώτη και σε ανάπτυγμα τεσσάρων χιλιομέτρων από την ανατολικά του Αρσλανάρ δασώδη περιοχή στη δυτική όχθη του Πουρσάκ η δεύτερη. Η 12η μεραρχία παρά τις επανειλημμένεςεπιθέσεις της δεν κατάφερε να ολοκληρώσει την κατοχή του Ιλμπουλάκ. Εξακολούθησε όμως να μάχεται και επέτρεψε έτσι να διαρρεύσει προς τα δυτικά ως το μεσημέρι η 5η μεραρχία.
Στις 8 έφθασε στο Ολουτζάκ η 13η μεραρχία και από εκεί εξακολούθησε την πορεία της προς το Χαμoύρκιοϊ, ακολουθούμενη από το στρατηγείο του Α’ Σώματος Στρατού. Στις 9, η 5η μεραρχία μεταξύ Ιλμπουλάκ και του δρόμου από Μπασκιμσέ προς το Ολουτζάκ προσβλήθηκε από εχθρικό πυροβολικό και απειλήθηκε από εχθρική φάλαγγα, που προερχόταν από το Έυτζε. Το 33ο σύνταγμα της 5ης μεραρχίας επιτέθηκε εναντίον της και πέτυχε να την απωθήσει. Από το μεσημέρι όμως οι Τούρκοι διέθεσαν στο σημείο αυτό νέες δυνάμεις.
Το απόγευμα η πίεση του εχθρού γινόταν ολοένα ισχυρότερη σε ολόκληρο το μέτωπο των μεραρχιών 12η, 5ης, και 9ης. Ο στρατηγός Τρικούπης, διαπιστώνοντας την κρισιμότητα της κατάστασης, διέταξε στις 4 το απόγευμα οι μεραρχίες, μόλις σκοτεινιάσει, να απαγκιστρωθούν από τον εχθρό και να αποσυρθούν προς τα δυτικά, καθορίζοντας και τη σειρά των μεραρχιών για τη μετακίνηση.
Λίγο αργότερα, στις 5, η 9η μεραρχία δέχθηκε ισχυρότατη επίθεση, η ελληνική γαμμή ανατράπηκε και οι Τούρκοι κυρίευσαν το δεξιό της μεραρχίας στα δυτικά του Σεράι Τσιφλίκ λοφο. Έτσι απέκοψαν το δρόμο υποχώρησης προς Τουμλού Μπουνάρ.
Στο αριστερό της μεραρχίας οι Τούρκοι τρεις φορές κατέλαβαν τις θέσεις του 2/40 τάγματος, αλλά το τάγμα με επικεφαλής τον διοικητή του ταγματάρχη Γεώργιο Παπαστεργίου αντεπιτέθηκε με την λόγχη και τις ανακατέλαβε. Σε λίγο όμως τραυματίστηκε και έμειναν εκτός μάχης όλοι οι αξιωματικοί του τάγματος εκτός από έναν ανθοπολοχαγό, οπότε επακολούθησε κάμψη του τάγματος.
Διατέθηκε τότε το 1/26 τάγμα υπό το διοικητή του 26ου συντάγματος Γεώργιο Καλλιεγκάκη, που ενήργησε ορμητική αντεπίθεση και συγκράτησε την ελληνική διάταξη. Τραυματίστηκε όμως θανάσιμα ο ηρωικός συνταγματάρχης, τραυματίστηκε επίσης και ο αντισυνταγματάρχης πυροβολικού Αθανάσιος Πουρνάρας, με αποτέλεσμα να κλονισθεί το ηθικό των ανδρών.
Νέα τουρκική επίθεση ανέτρεψε ολόκληρη την 9η μεραχία, αλλά έφθασαν τότε, οδηγημένες με καλπασμό από τον ταγματάρχη Ξανθάκο, 4 πεδινές πυροβολαρχίες, που τάχθηκαν ακάλυπτες και με δραστικές βολές άμεσης σκόπευσης, κατόρθωσαν να αναχαιτίσουν τους Τούρκους, ενώ ο διοικητής της μεραρχίας με το επιτελείο του προσπαθούσαν να ανασυντάξουν τα τμήματά της.
Όταν έφθασε η νύχτα της 16ης Αυγούστου, η ομάδα Τρικούπη, ύστερα από σκληρή μάχη, που είχε διαρκέσει ολόκληρη την ημέρα, βρισόταν σε κρισιμότατη κατάσταση. Είχε συμπληρωθεί σχεδόν η κύκλωση της. Τα τουρκικά Σώματα Στρατού, 4ο, 2ο, και 1ο της 1ης Σταρτιάς την εχιαν κυκλώσει από ανατολικά, νότια, κια νοτιοδυτικά, ενώ το 4ο τουρκικό Σώμα Στρατού της 2ης Σταρτιάς την απειλούσε από τα βόρεια και δυνάμεις του 5ου τουρκικού Σώματος Ιππικού είχαν αποκόψει σχεδόν την προς δυτικά υποχώρηση. Επιπλέον είχαν απομείνει ελάχιστα τρόφιμα και πυρομαχικά.
Μόλις στις 11 τη νύχτα έγινε δυνατόν να ξεκινήσει η ομάδα Τρικούπη. Η 13η μεραρχία, η οποία δεν είχε δοκιμασθεί ιδιαίτερα και διατήρησε τη συνοχή της, κινήθηκε τελευταία ως οπισθοφυλακή. Οι άλλες δυνάμεις της ομάδας, ασύνακτες ή ημισυνταγμένες ή κατά ομάδες με τους άνδρες κατάκοπους, νηστικούς και άυπνους, διέρρευσαν προς Σάλκιοϊ, ενώ η 5η μεραρχία ακολούθησε διαφορετικό δρομολόγιο, νοτιότερο, και αποσπάσθηκε έτσι από την ομάδα Τρικούπη.
Η ομάδα Φράγκου εγκατεστημένη στην αμυντική τοποθεσία Τουμλού Μπουνάρ, διατηρώντας μέτωπο προς τα ανατολικά, είχε την ακόλουθη διάταξη: Στο αριστερό άκρο, στο Χασάν Ντεντέ Τεπέ, το απόσπασμα Πλαστήρα στο κέντρο, από το χωριό Τουμλού Μπουνάρ ως το Οτουράκ Τσιφλίκ, η 7η μεραρχία. Στο δεξιό, από το Οτουράκ ως το Τουκλού Τεπέ, η 1η μεραρχία. Ως εφεδρεία της ομάδας, έμεναν τα τμήματα των μεραρχιών, 4ης και 7ης, που είχαν ανασυνταχθεί.
Στις 10 το πρωί εκδηλώθηκε σφοδρή εχθρική επίθεση εναντίον του υποτομέα Καραγκιοσελί, αλλά οι εκεί ελληνικές δυνάμεις κρατούσαν τις θέσεις τους. Αλλά από τις 11 φάνηκαν δύο νέες τουρκικές φάλαγγες δύναμης 8.000 ανδρών, που από το Τσαλισλάλ προχωρούσαν προς το βορρά.
Στις 12 ο Πλαστήρας επικοινώνησε τηλεφωνικά με την 1η μεραρχία και ανακοίνωσε ότι από τις θέσεις του έβλεπε να διαξάγεται μάχη ανατολικά του Κιουτσούκιοϊ, και πρότεινε να αναληφθεί άμεση αντεπίθεση προς τα ανατολικά για επανασύνδεση με την ομάδα Τρικούπη. Ο στρατηγός Φράγκου έμεινε σύμφωνος και διατύπωσε τη διαταγή, αλλά τελικά δέχθηκε να αναβληθεί για μισή ώρα η έναρξη της αντεπίθεσης, ωσότου διευκρινισθεί η κατάσταση στην περιοχή Τουκλού Τεπέ. Η μικρή αναβολή οδήγησε τελικά στη ματαίωση, γιατί έγινε γνωστό στο μεταξύ ότι καταλήφθηκε η ισχυρά οχυρωμένη τοποθεσία Τουκλού Τεπέ, που αποτελούσε το κλειδί για ολόκληρη την τοποθεσία Τουμλού Μπουνάρ. Η ματαίωση της αντεπίθεσης επιφράγισε την διάσπαση των ελληνικών δυνάμεων.
Ύστερα από την επιδείνωση της κατάστασης στον τομέα Καραγκιοσελί, ο στρατηγός Φράγκου, που έβλεπε της εχθρικές φάλαγγες, από το βαλλόμενο με βλήματα πυροβολικού παρατηρητήριο του, να προχωρούν προς Τσουρούμ Δαγ, και από το Καραγκιοσελί προς τα δυτικά, εξέδωσε στις 4 το απόγευμα διαταγή συμπτύξεως στη γραμμή Χασάν Ντεντέ Τεπέ-Τσουρούμ Δαγ. Για να μην χαθεί καμία ελπίδα συνδέσμου με το Β’ Σώμα Στρατού, πρόβλεψε η σύμπτυξη να γίνει με άξονα περιστροφής το Χασάν Ντεντέ Τεπέ, όπου το απόσπασμα Πλαστήρα.
Η σύμπτυξη συμπληρώθηκε ως τη δύση του Ηλίου. Ο ίδιος ο Φράγκου ξεκίνησε τότε και έφθασε στις 10 τη νύχτα στο Χαλτιμπάγ, νέο σταθμό διοικήσεως της μεραρχίας, από όπου υπέβαλε αναφορά για την σύμπτυξη, και λίγο αργότερα, για να μπορεί να συνδέεται τηλεφωνικά με την 2η μεραρχία, μετέφερε το σταθμό διοικήσεως στο Ισλάμικιοϊ, όπου έφθασε στις 2 το πρωί της 17ης Αυγούστου.
