Η Αμοργός και η Ανάφη, τα δύο αυτά νησιά είναι τα πιο «προκεχωρημένα ανατολικά φυλάκια» των Κυκλάδων. Με την Αμοργό πιο ανατολικά, μια στενή λωρίδα γης, με μήκος 32χλμ. και πλάτος 1 έως 3,5 χλμ. νοτιοανατολικά της Νάξου. (148 μίλια από τον Πειραιά). Και την Ανάφη νοτιότερη, ανατολικά της Θήρας (145 μίλια από τον Πειραιά).
Πρωτεύουσα της ορεινής Αμοργού είναι η ομώνυμη μεσόγεια πόλη ή Χώρα, στους πρόποδες βράχου πάνω στον οποίο ο Βενετός κυρίαρχος του νησιού Ιερεμίας Γκίζι έχρισε κάστρο. Τα Κατάπολα, κοντά στα ερείπια της αρχαίας Μινώας είναι το κεντρικό λιμάνι του νησιού, επίνειο της Χώρας, στη δυτική ακτή. Ενώ η Αιγιάλη, δεύτερο λιμάνι στη θέση της ομώνυμης αρχαίας πόλης,εξυπηρετεί τη συστάδα των βόρειων οικισμών. Στα νότια του νησιού, η Αρκεσίνη διατηρεί το αρχαίο όνομα της.
Πλήθος μικρών νησιών περιβάλλουν την Αμοργό, τα Αμοργιανά. ενώ στα νότια προβάλλει η νησίδα Αμοργοπούλα, η Ιππουρίς των αρχαίων.
Η Ανάφη, άνυδρη, άδεντρη και ορεινή, διαθέτει τον ομώνυμο οικισμό ή Χώρα σε ύψωμα στα νότια του νησιού που συνδέεται οδικά με το λιμάνι του Αγίου Νικολάου. Αυτός είναι και ο μοναδικός βατός δρόμος με τροχοφόρο στο νησί. Οι μετακινήσεις με τα πόδια, με βάρκα ή με καΐκι. Εξαρτημένα από την Ανάφη νησιά είναι το Αναφόπουλο, η Μακριά και τα Φτενά.
Η Αμοργός και η Ανάφη στο πέρασμα των αιώνων
Στο μακρύ ταξίδι της επιστροφής τους από την Κολχίδα, οι Αργοναύτες πέρασαν από την Κρήτη, όπου ο χάλκινος Τάλως τους πετροβολούσε ώσπου τον εξόντωσε η Μήδεια κι έπειτα ανοίχτηκαν στο Αιγαίο. Πρέπει να ήταν η πυκνή στάχτη από το ηφαίστειο της Σαντορίνης που κάλυψε τα πάντα με βαθύ σκοτάδι μέρα μεσημέρι. Ο θεός Απόλλωνας έκανε να φανεί φως ώστε να αντικρίσουν μπροστά τους στεριά. Ήταν ένα νησί. Από το άναμμα του φωτός το ονόμασαν «Ανάφη». Βγήκαν στην ακτή, θυσίασαν στο θεό και έχτισαν να ό προς τιμή του,.
Η Ανάφη και η Αμοργός ήταν μεγάλα ναυτιλιακά κέντρα στην Πρωτοκυκλαδική εποχή (3000π.Χ.-2000π.Χ.), με παράλιους οικισμούς, χωρίς οχυρώσεις, καθώς η ίδια η δύναμη τους απέτρεπε κάθε ξένη επιβολή. Στην μινωική εποχή η Ανάφη αποικίστηκε από Μινωίτες. που πήγαν στην γειτονική Θήρα με αρχηγό τον Μεβλίαρο. Γι΄αυτό για λίγο διάστημα η Ανάφη ονομαζόταν «Μεβλίαρος».
Γύρω στον 8ο αιώνα π.Χ. η Ανάφη αποικίστηκε από Δωριείς. Ερείπια του ναού του θεού Απόλλωνα επιβιώνουν σήμερα, πλάι το μοναστήρι της Παναγίας της Καλαμιώτισσας.
Η Ανάφη πέρασε διαδοχικά στους Φόσκολους, Γοζαδίνους, Κρίσπους και Πισάνους. Στα 1537, τα νησιά λεηλάτησε για λογαριασμό της Οθωμανικής αυτοκρατορίας ο Αλγερινός πειρατής-ναύαρχος Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα.
Και πριν και αργότερα, πολλοί κάτοικοι της Ανάφης μετοίκησαν στη Κρήτη για να γλυτώσουν από τους πειρατές. Πολλοί άλλοι, επί βασιλείας του Όθωνα, έφυγαν από το νησί και εγκαταστάθηκαν στους βορειοανατολικούς πρόποδες του βράχου της Ακρόπολης της Αθήνας, δημιουργώντας τη συνοικία «Αναφιώτικά».
Η Αμοργός άλλαξε πολλά ονόματα στο πέρασμα των χρόνων: Πατάγη, Παγκάλη, Ψυχία, Καρκησία και,τέλος, τον 5ο αιώνα π.Χ. Αμοργός. Η Αμοργός ήταν φημισμένη για τους αραχνοΰφαντους κόκκινους χιτώνες που κατασκευάζονταν εκεί. Είναι γενέτειρα του ποιητή Σιμωνίδη του Αμοργίνου που έζησε τον 7ο αιώνα π.Χ. Στα κλασικά χρόνια ήταν υποτελής των Αθηναίων, ενώ επί των Ρωμαίων ήταν τόπος εξορίας.
Τον 9ο αιώνα μΧ. καταστράφηκε το μοναστήρι της Παναγίας της Χοζοβιώτισσας. Το ανακαίνισε το 1088 ο αυτοκράτορας Αλέξιος Κομνηνός. Κάθε χρόνο στις 21 Νοεμβρίου γιορτή των Εισοδίων της Παναγίας γίνεται πανηγύρι και προφέρουν ψάρια και κυρίως μπακαλιάρο τηγανητό.
Μετά την πτώση της Κωνσταντινούπολης στους Φράγκους το 1204, η Αμοργός πρώτα κατακτήθηκε από την βενετική οικογένεια των Γκουερίνι και που είχαν έδρα τους την Αστυπάλαια και έπειτα από τους Γκίζι.
Η Αμοργός ήταν το νησί, όπου με δαπάνες του μοναστηριού, ιδρύθηκε το 1829 το πρώτο γυμνάσιο της ελεύθερης Ελλάδας. Τα δύο νησιά περιήλθαν στο ελληνικό κράτος με το Πρωτόκολλο του Λονδίνου του 1830, με το οποίο η Ελλάδα αναγνωριζόταν ως ανεξάρτητο κράτος με χερσαία σύνορα τη γραμμή Αμβρακικού-Παγασητικού και περιελάμβανε τη Στερεά Ελλάδα, την Πελοπόννησο και τις Κυκλάδες.