Η Θεσσαλονίκη και η Φιλιππούπολη διαθέτουν ένα κοινό στοιχείο: μέσα στο εθνικό τους πλαίσιο ήταν πάντοτε «δεύτερες πόλεις». Η Θεσσαλονίκη είναι η δεύτερη ελληνική πόλη μετά την Αθήνα και η Φιλιππούπολη είναι η δεύτερη σε σημασία πόλη μέσα στη Βουλγαρία μετά τη Σόφια.
Τα οικονομικά μεγέθη της Θεσσαλονίκης και της Φιλιππούπολης είναι αντίστοιχα. Στη Φιλιππούπολη λειτουργεί Διεθνής Έκθεση, όπως ακριβώς και στη Θεσσαλονίκη. Η Φιλιππούπολη θεωρείται πνευματικό κέντρο της Βουλγαρίας, με πολλές ιστορικές «πρωτιές» σε διάφορους τομείς της τέχνης και της επιστήμης.
Η ίδρυση της πόλης της Φιλιππούπολης χρονολογείται στον 12ο αιώνα π.Χ. με το όνομα Ευμολπία. Στα χρόνια του μακεδονικού βασιλείου ονομάστηκε Φιλιππούπολη, ενώ οι Ρωμαίοι την αποκαλούσαν Trimontium (Τρίλοφο), επειδή ήταν χτισμένη πάνω σε τρεις συνεχόμενους λόφους. Από τη ρωμαϊκή εποχή διασώζεται το στάδιο της πόλης, όπως ακριβώς συμβαίνει με την αρχαία αγορά της Θεσσαλονίκης. Και οι δύο πόλεις διαθέτουν αδιάλειπτη ιστορία αιώνων, στη διάρκεια της οποίας διατήρησαν τον αστικό τους χαρακτήρα.
Η Φιλιππούπολη έχει να επιδείξει σημαντική προσφορά στην ανάπτυξη του χριστιανισμού, από τα μέσα του του 1ου αιώνα. Όπως και η Θεσσαλονίκη είναι διάσπαρτη με εκκλησίες και μοναστήρια. Στη Βυζαντινή Αυτοκρατορία και οι δύο πόλεις είχαν κυρίαρχο ρόλο. Το 812 η Φιλιππούπολη συμπεριλήφθηκε στα όρια του πρώτου βουλγαρικού κράτους. Υπέστη τη Λατινοκρατία και την Τουρκοκρατία όπως ακριβώς και η Θεσσαλονίκη.
Οι περιγραφές των περιηγητών για την Φιλιππούπολη μοιάζουν πολύ με αυτές για την Θεσσαλονίκη. Τα σπίτια ήταν μονώροφα, τα περισσότερα ξύλινα, και το ενδιαφέρον εστιαζόταν στις αρχαιότητες, τα μνημεία και δημόσια κτίρια. Μετά την οθωμανική κατάκτηση, στο πλαίσιο της διαχείρισης των πληθυσμών, η Πύλη εποίκισε Φιλιππούπολη με Γιουρούκους, όπως ακριβώς και τη Θεσσαλονίκη.
Οι δύο πόλεις υπέστησαν εξισλαμισμούς μεταξύ των χριστιανών κατοίκων τους κατά τους 15ο και 16ο αιώνες και εμφάνισαν παράλληλους ρυθμούς πληθυσμιακής αύξησης την ίδια περίοδο. Και οι δύο πόλεις υποδέχθηκαν τα κύματα καταδιωγμένων Εβραίων της Δυτικής Ευρώπης και ανέπτυξαν πολυάριθμες εβραϊκές κοινότητες. Από τον 16ο αιώνα απέδιδαν υψηλότατες φορολογικές προσόδους στην Οθωμανική Αυτοκρατορία, αν και για διαφορετικούς λόγους η κάθε μία: η Θεσσαλονίκη με το λιμάνι της, ενώ η Φιλιππούπολη ήταν το γεωγραφικό επίκεντρο της καλλιέργειας ρυζιού. Και οι δύο πόλεις ήταν πόλεις μπεηλέρμπεη, δηλαδή σημαντικά διοικητικά περιφερειακά κέντρα, και είναι χαρακτηριστικό ότι οι καδήδες και των δύο περιοχών ανήκαν στην ίδια ιεραρχική βαθμίδα.
Έχοντας γύρω τους εκτεταμένες γεωγραφικές και κτηνοτροφικές οικονομίες η Φιλιππούπολη και η Θεσσαλονίκη αναπτύσσουν χειροτεχνίες, βιοτεχνικές και εμπορικές δραστηριότητες που στηρίζονται στην επεξεργασία του μαλλιού και το εμπόριο των συναφών προϊόντων. Έτσι, από το 17ο αιώνα και οι δύο πόλεις είναι κέντρα παραγωγής αμπά, του σκληρού αυτού, αλλά πολύ ανθεκτικού μάλλινου υφάσματος, που ήταν σε καθημερινή χρήση στα Βαλκάνια. Γίνονται επίσης κέντρα παραγωγής κάπας. Αμπάς και κάπες είναι τα προϊόντα ισχυρών χριστιανικών συντεχνιών, οι οποίες έχουν αφήσει σημαντικό αρχειακό υλικό που επιτρέπουν στους ιστορικούς να αντιληφθούν τον τρόπο με τον οποίο δημιουργούνταν οι ενδοσυντεχνιακές διαφοροποιήσεις, όσο και πολλές άλλες οικονομικές λειτουργίες στην Οθωμανική Αυτοκρατορία.
Η έντονη βιοτεχνική δραστηριότητα, αλλά και η γεωργική παραγωγή οδήγησαν και τις δύο αυτές «δεύτερες πόλεις», από τον 18ο αιώνα, στη δημιουργία ισχυρών εμπορικών δικτύων και σε διεξαγωγή εμπορίου μεγάλων αποστάσεων. Οι κατευθύνσεις όμως ήταν διαφορετικές. Η Θεσσαλονίκη, ως μεσογειακό λιμάνι, ήταν κυρίως στραμμένη προς τη Δύση, τα λιμάνια της Ιταλίας και τη Μασσαλία και λιγότερο προς τη Σμύρνη και την Αλεξάνδρεια. Αντίθετα, η Φιλιππούπολη βρίσκεται πάνω στη χερσαία οδό προς την Κωνσταντινούπολη. Το εμπόριο της στράφηκε προς την Μικρά Ασία μέχρι τη Συρία. Πολλές φορές ακόμη και μέχρι την Ινδία.
Εκτός από το εμπόριο οι δύο πόλεις συνέδεσαν την ανάπτυξη τους με την κατασκευή και πώληση ενδυμάτων για τον οθωμανικό στρατό. Όταν -με τη διάλυση των γενίτσαρων και τη αποτυχία της δημιουργίας του κρατικού εργοστασίου στην Κωνσταντινούπολη- η Θεσσαλονίκη αδυνατούσε να ικανοποιήσει πια τις ανάγκες του οθωμανικού στρατού για ρουχισμό, η Φιλιππούπολη ήρθε να καλύψει αυτό το κενό. Τα ευρωπαϊκά υφάσματα που διέλυσαν τις συντεχνίες της Θεσσαλονίκης, δεν κατέκτησαν με την ίδια ευκολία τη βουλγαρική ενδοχώρα, ενώ οι αγροτικοί πληθυσμοί γύρω από τη Φιλιππούπολη αποτελούσαν πάντοτε μια καλή αγορά. Η Μικρά Ασία καθυστέρησε ακόμη περισσότερο να υιοθετήσει τα δυτικά προϊόντα. Όλοι αυτοί οι παράγοντες εξασφάλισαν αγορές στα προϊόντα της Φιλιππούπολης και οι συντεχνίες της άνθισαν, ακόμα και στα μέσα του 19ου αιώνα, όταν οι συντεχνίες της Θεσσαλονίκης άρχισαν να μπαίνουν σε οριστική παρακμή.
Και οι δύο αυτές «δεύτερες πόλεις» έγιναν κέντρα των πρώτων βιομηχανικών εγχειρημάτων στα Βαλκάνια. Ειδικά η Φιλιππούπολη παρέχει σπουδαίο πεδίο μελέτης των σταδίων της πρώτης βαλκανικής βιομηχανικής ανάπτυξης. Δυστυχώς, οι αστικές οικογένειες της Θεσσαλονίκης δεν αποτέλεσαν αντικείμενο έρευνας, αφού τα αρχεία τους καταστράφηκαν.
Στα τέλη του 19ου αιώνα υπήρχε πολυάριθμος ελληνικός πληθυσμός στην ευρύτερη περιοχή της Φιλιππούπολης, που έφταναν το 6% του συνόλου. Στη Θεσσαλονίκη υπήρχε αντίστοιχο ποσοστό βουλγαρικού πληθυσμού. Μέχρι την αφύπνιση του βουλγαρικού εθνικισμού Έλληνες και Βούλγαροι έζησαν στις δύο πόλεις μαζί, ως μέλη των αντίστοιχων ορθόδοξων χριστιανικών κοινοτήτων. Μετά την ελληνοβουλγαρική ανταλλαγή των πληθυσμών -που, σε αντίθεση με την αντίστοιχη ελληνοτουρκική, υπήρξε εθελοντική- ο πληθυσμός της Φιλιππούπολης έμεινε αμιγώς βουλγαρικός και της Θεσσαλονίκης αμιγώς ελληνικός.
Στις μέχρι τώρα ιστορικές πηγές οι σχέσεις ανάμεσα στις δύο πόλεις φαίνονται να ήταν περιορισμένες. Οι περιπτώσεις εμπορικών συναλλαγών μεταξύ τους ήταν σπάνιες, αν και καταγράφονται από τον 16ο αιώνα, όταν Εβραίοι της Θεσσαλονίκης σχηματίσαν εμπορικό δίκτυο με Εβραίους της Φιλιππούπολης. Ωστόσο, οι δύο πόλεις αναπτύχθηκαν κατά την οθωμανική τους περίοδο πάνω σε διαφορετικά συγκοινωνιακά δίκτυα, γεγονός που εξηγεί τις περιορισμένες μεταξύ τους σχέσεις.
Εκτός από τις ιστορικές παραλληλίες, η Φιλιππούπολη των αρχών του εικοστού αιώνα παρουσίαζε έντονες μορφολογικές ομοιότητες με τη Θεσσαλονίκη. Τα γεωγραφικά χαρακτηριστικά, αλλά και το δομημένο τοπίο, οι δρόμοι, οι πλατείες, τα κτίρια, οι κήποι, τα μνημεία της κάθε πόλης συγχέονται με τα αντίστοιχα της άλλης. Τους ανώνυμους δρόμους της Άνω Πόλης της Θεσσαλονίκης είναι αδύνατο να τους ξεχωρίσει κανείς από τους δρόμους της παλιάς πόλης στη Φιλιππούπολη.
Οι ομοιότητες αυτές είναι είναι φυσιολογικές, αν λάβει κανείς υπόψιν ότι οι δύο αυτές «δεύτερες πόλεις» αναπτύχθηκαν σε κοινό οικονομικό και κοινωνικό περιβάλλον και ότι διαθέτουν γεωγραφικές αναλογίες. Δυστυχώς, όμως σήμερα, οι διαφορές στις δύο αυτές πόλεις είναι παραπάνω από εμφανείς. Η σύγχρονη Φιλιππούπολη έχει διατηρήσει πολλά από τα παραδοσιακά στοιχεία της, σε αντίθεση με τη Θεσσαλονίκη. Έτσι, αποτελεί ένα φανταστικό πρότυπο για το πως θα ήταν η Θεσσαλονίκη, αν δεν είχαν μεσολαβήσει οι μηχανισμοί της αντιπαροχής και της αντί πάσης θυσίας ανοικοδόμησης.